Los científicos han ideado una estrategia que podría impulsar el desarrollo de fármacos a base de piridina y materiales funcionales orgánicos.

En los productos químicos utilizados en la agricultura, pero también en productos farmacéuticos y una variedad de materiales, las piridinas se encuentran a menudo como las llamadas unidades funcionales que determinan en gran medida las propiedades químicas de las sustancias. Las piridinas pertenecen al grupo de compuestos de carbono-hidrógeno (CH) en forma de anillo («heterociclos») y contienen un átomo de nitrógeno (N). Para los químicos, la funcionalización directa de los enlaces carbono-hidrógeno (CH) de las piridinas es un enfoque sencillo para el diseño y la modificación de moléculas complejas, incluso al final de la secuencia sintética.

Esto último significa que los ingredientes activos pueden modificarse químicamente sin tener que reconstruirlos. La funcionalización de la piridina en una posición específica relativa al átomo de nitrógeno, en la escurridiza «posición meta», es extremadamente desafiante y rara. Un equipo de investigación dirigido por el Prof. Armido Studer del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster ha desarrollado una nueva estrategia para llevar varios grupos funcionales a la posición meta de las piridinas. Su estudio ha sido publicado ahora en la revista Ciencias.

Los químicos aprovechan una desaromatización transitoria de la piridina: sus propiedades electrónicas se invierten, lo que da como resultado un intermedio estable: una dienamina. Usando química radical y polar, los investigadores pueden llevar una gran cantidad de alcanos fluorados y una serie de «sustituyentes deficientes en electrones» (electrófilos) a la posición meta con alta selectividad. Estas transformaciones también incluyen funcionalidades relevantes desde el punto de vista médico y agroquímico, como los grupos trifluorometilo y halo. «Es importante», dice el Dr. Hui Cao, postdoctorado en el grupo Studer, «que los intermedios de dienamina funcionalizados se transaromatizan fácilmente a piridinas metafuncionalizados en condiciones ácidas».

Su colega el Dr. Qiang Cheng agrega: «La alta eficiencia, el amplio alcance y la metaselectividad de nuestro enfoque permiten la funcionalización de doce tipos diferentes de fármacos», las denominadas reacciones en un solo recipiente, que requieren poco esfuerzo y tienen lugar en un solo recipiente de reacción. Para hacer esto, los químicos usan reactivos económicos disponibles en el mercado. “Nuestro estudio da respuesta al problema no resuelto de la funcionalización de la piridina en posición meta”, dice Armido Studer. «Creemos que esta publicación dará un impulso significativo al desarrollo de fármacos basados ​​en piridina y materiales funcionales orgánicos».

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Materiales proporcionados por Universidad de Münster. Nota: El contenido se puede editar por estilo y longitud.

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